2008年徐德亮因为利益分配关系宣布和搭档王文林退出德云社，促使郭德纲就开始整顿社里的合同关系，据说拿出了一个违约金百万的终身合同，接外活也要经郭德纲同意，年轻一辈全靠德云社的演员自然都签了，在外边接活并在北京台有节目的何云伟、李菁、曹云金自然就不干了，不过当时双方也没撕破面皮都在暗战，相互间的合作逐渐递减慢慢淡出。

2010年因李鹤彪打人一事，使德云社与北京电台一度反目成仇，郭德纲便要求德云社弟子不再与北京台合作，曹云金就非常的不高兴，他不想被规矩约束拒绝跟德云社签订违约金合同，原因是德云社的合同周期太长，违约金太高，合同中有一些条款限制了自己的发展空间，于是便被德云社马上停止了演出，本来那天安排他攒底的，到了剧场别人通知他的节目取消了，往后也一直没给他安排演出。
曹云金那时砸德云社里活是最好能力最强，于是就有些膨胀自负，觉得自己能耐学够了，可以自立门户了，郭德纲订的条条框框捆住了自己的手脚，能力与收入不匹配。只要把师父的本事学到手了，师父就不再值得尊敬了， 但是他没有考虑到相声这个特殊的行业，非常讲究重尊师重道。他犯了这一行的大忌。一个学不会感恩的人，不懂得尊重师父的人，哪怕你就再有能耐也永远被人瞧不起，成不了大气候。

当时德云社正处于最困难的节点，太需要大家同舟共济了，可李菁何云伟曹云金纷纷选择离开，曹云金当时可是郭德纲力捧的角儿，却也因为利益离开了，这令师父大失所望与痛心疾首。 曹云金出名是因为有德云社这个平台，因为他是郭德纲的徒弟，一旦离开师门才发现自己啥也不是，没人买账，他明白要生存发展还是不能没有德云社，更不能没有郭德纲，于是便有了在《吐槽大会》上的表演了。
