以咱们现在常人的心思，挑亲家，那必须得找性格不错、与自家合得来的；但在古往今来的野心家、枭雄眼中，首先考虑的是对方的实力、对自己有什么帮助，也就是常说的政治联姻。正史中的孙坚，是那个时候董卓的头号强敌，况且俩人早就认识，互相间知根知底。
二人曾并肩战斗，董卓甚至差点死在孙坚手中在十常侍之乱前、汉灵帝在位时期，当时的董卓还是军队中的小角色。中平元年（184年），黄巾之乱还没平定，西北凉州的羌人、群盗也趁机起事，带头的是边章、韩遂。第二年八月，汉灵帝派司空张温前去西北平乱，而手下就包括时为中郎将的董卓，以及参军事孙坚（类似于参谋）。
接下来，董卓受张温指派，率军三万去讨伐羌人，但却被围困在望垣县北（天水郡内），最后沦落到粮草断绝、趁机渡河才撤回。面对这种情况，身为领导的张温自然是要把领军将领叫来问话的，但董卓的态度极其恶劣：不仅姗姗来迟，被领导训了后还摆出很不爽的脸色。
董卓
打了败仗，按照军法是可以把责任人处死的，加上董卓这幅态度，孙坚当即建议张温把他斩了以整军风、立军威。但也许在庙堂待久了，张温丝毫没这种魄力，反而认为董卓常年在西北作战、颇有名气，不应该就此除掉。最终此事不了了之，其他将领听说后“无不叹息”，而逃过一劫的董卓，则应该牢牢记下了孙坚的名字。
话说回来，若此时董卓被斩，后来的历史走向，可能就被孙坚在此时改变了
其后讨董时，所谓的十八路诸侯，真正卖命的只有孙坚，其次是曹操初平元年（190年），袁绍率领各路刺史、太守等讨伐挟天子以令诸侯的董卓。正史中这些所谓的诸侯们压根就没动过手，他们躲在酸枣（今延津县内），“日置酒高会，不图进取”，甚至被曹操一顿痛骂后毫无反应。
没过多久，这些人坐吃山空、粮草没了，开始内部互掐，刘岱甚至杀了乔瑁，这群乌合之众不了了之作鸟兽散。
孙坚
而当时的孙坚，则被袁术表举为破虏将军，作为讨董的先锋。在各路诸侯七零八落后，孙坚先后在鲁阳、梁地、阳人（都是地名）与董卓军交手，双方互有胜负，在阳人之战中，孙坚获得大胜，阵斩董卓军的都督华雄。
对这位自己老同僚的能力和斗志，董卓一向非常忌惮；此时吃了大亏后，他派出李傕前去求和：“卓惮坚猛壮，乃遣将军李傕等来求和亲”。然而没什么用，孙坚早就不齿董卓的人品，他不仅严词拒绝，甚至直接率军向洛阳进发。面对这架势，董卓认怂了，往西跑进了函谷关。而孙坚则进入了洛阳城的废墟，维修早已被破坏的汉室皇陵后方才返回鲁阳。
